Jedan od najznačajnijih slovačkih pjesnika i prozaika rođen je 1874. u Martinu kao prvi od tri sina u obitelji odvjetnika Jána Jesenskog Gašparé, sitnog plemića, i Adele Jesenske podrijetlom iz Liptovskog Mikuláša. Osnovno obrazovanje Jesenský završava u Martinu, gimnaziju pohađa u Banskoj Bystrici, zatim mađarsku gimnaziju u Rimavskoj Soboti, te posljednje četiri godine u Kežmaroku kada počinje pisati pjesme; najranija sačuvana pjesma potječe iz 1889. U Kežmaroku je član tajnog društva gimnazijalaca nazvanog Kytka u kojem čitaju slovačku poeziju, vježbaju slovački pravopis te čitaju i razmjenjuju vlastite pjesme i priče. Godine 1893. upisuje pravo u Prešovu, a završava ga 1901. u Cluju u današnjoj Rumunjskoj gdje stječe titulu doktora prava. Radi kao koncipijent u raznim odvjetničkim uredima sve dok nije položio odvjetnički ispit 1905. u Budimpešti.
U godinama studija počinje objavljivati pjesme i proze u raznim časopisima. Godine 1897. u časopisu Slovenské pohľady (Slovački pogledi) tiskana mu je prva pjesma Vyznanie (Očitovanje). Iste godine u časopisu Narodnie noviny izlazi mu i prva kratka priča Pre jeden fúz (Za jedan brk) koja je kasnije prerađena izašla pod nazivom Talapka. Poeziju nastavlja objavljivati u Slovačkim pogledima te u časopisima Černokňažník (Čarobnjak) i Ľudové noviny (Pučke novine), a kratke priče i novele u Narodnim novinama te u časopisima Slovenský kalendár i Letopis Živeny. Prijelomna je u stvaralaštvu Jesenskog 1905. godina, ali i u cijeloj slovačkoj književnosti. Naime, te godine izlazi njegova prva zbirka poezije Verše (Stihovi). Ta se zbirka obično navodi kao početak modernizma u slovačkoj poeziji.
Godina 1905. jednako je važna i za privatni život pisca jer krajem godine otvara vlastiti odvjetnički ured u gradiću Bánovce nad Bebravou. Godinu ranije radeći kao koncipijent u Novom Mestu nad Váhom upoznaje i zbližava se s Oľgom Kraftovom. Između 1904. i 1907. izmijenili su 74 pisma. Njihova bogata korespondencija izdana je 1970. pod nazivom Listy slečne Oľge (Pisma gospođici Oľgi). U Novom Mestu nad Váhom upušta se u dvoboj s nekim mađaronom koji ga je uvrijedio zbog njegova panslavizma na što Jesenský uzvraća šamarom. Dvoboj završava ranjavanjem obojice sudionika. Ni u Bánovcama nad Bebravou nije se dobro prilagodio. Mađaronski nastrojeni gradski odvjetnici bojkotiraju ga kao „neprijatelja mađarske domovine“. I ovdje ulazi u dva dvoboja s Mađarima i mađaronima koji ga vrijeđaju na nacionalnoj osnovi: u prvome mu se protivnik ispriča, a u drugome suparnika ranjava. Jesenský se 1909. ženi s Annom Jesenskom (djevojački Bottová), kćeri povjesničara Júliusa Botta, a 1913. izlazi mu zbirka kratkih priča Malomestské rozpravky (Malograđanske priče) u kojima Jesenský satirizira malograđanštinu. Ova knjiga do danas ostaje njegova najpopularnija zbirka priča.
Na samom početku rata 1914. Jesenský dobiva poziv u vojsku, ali ga već drugi dan odvode u zatvor u Bratislavu zbog navodne izdaje domovine. U mađarskim je novinama čak i objavljena vijest da su ga strijeljali. No na intervenciju ženinog bratića nakon četrnaest dana izlazi iz zatvora i odlazi u pričuvnu satniju u Trenčín gdje dobiva viši čin. Početkom 1915. biva premješten u Žilinu, zatim u Veszprém. Krajem svibnja odlazi na ruski front gdje se početkom srpnja predaje u rusko zarobljeništvo. Prolazi kroz zarobljeničke tabore u Tambovu, Harkivu, Berezovki na Bajkalu. Iz ratnog razdoblja sačuvano je pedesetak pjesama koje je zapisivao u razne bilježnice. U rujnu 1916. dolazi u Kijev gdje postaje suradnik u Savezu čehoslovačkih društava Rusije. Ovdje upoznaje drugo veliko ime onodobne slovačke književnosti Jozefa Gregora Tajovskog i zajedno s njim uređuje slovački prilog časopisa Čechoslovan. Od srpnja 1917. u Petrogradu radi u tjedniku Slovenské hlasy (Slovački glasovi). Pred samo izbijanje Oktobarske revolucije odlazi preko Moskve natrag u Kijev. Godine 1918. boravi u Omsku, Irkutsku, a u Čeljabinsku postaje potpredsjednik ruske podružnice Čehoslovačkog narodnog vijeća. Podružnica se uskoro seli u Jekaterinburg gdje Jesenský izdaje svoju drugu zbirku poezije Z veršov Janka Jesenského (Iz stihova Janka Jesenskog) koja je sadržavala pjesme pisane za vrijeme rata. U Pittsburghu iste godine zbirka izlazi u proširenom izdanju pod nazivom Zo zajatia (Iz zarobljeništva). Zbirka se još proširuje te izlazi sljedeće godine u Martinu u definitivnom obliku. Te 1919. Jesenský se preko Vladivostoka, Japana, Italije i Praga vraća u domovinu. Iste godine stupa u službu župana Gemersko-malohontske župe u Rimavskoj Soboti.
Godine 1921. izlaze tri sveska Sabranih djela sastavljena od izbora kratkih priča koje nisu uvrštene u Malograđanske priče. Župan Nitranske župe postaje 1923. i izdaje zbirku pjesama napisanih od 1906. do 1914. pod nazivom Verše Janka Jesenského II. U Bratislavu odlazi 1929. jer je župno uređenje zamijenio centralizirani administrativni sustav. Postaje jedan od potpredsjednika Pokrajinskog ureda. Na toj funkciji ostaje do umirovljenja 1935. I dalje objavljuje pjesme u Slovačkim pogledima. Majka mu umire 1930, a 1932. u izdanju Matice slovačke izlazi mu zbirka poslijeratne poezije pod nazivom Po búrkach (Nakon oluja). Iduće godine Matica slovačka izdaje memoarsko djelo Jesenskog Cestou k slobode (Put k slobodi) s podnaslovom Úryvky z denníka 1914–1918. (Ulomci iz dnevnika 1914–1918). Iste godine postaje predsjednik Društva slovačkih pisaca. Na toj funkciji ostaje do 1938. kada daje ostavku.
Prvi dio romana Demokrati u Matici slovačkoj izlazi 1934. Neka poglavlja su prije toga izašla u časopisima. Zbirka kratkih priča i novela Zo starých časov (Iz starih vremena) izlazi 1935. Jesenský je bio i istaknuti prevoditelj. Preveo je Blokovu poemu Dvanaestorica, a 1936. objavljuje svoj prijevod Jesenjinovih pjesama te godinu dana poslije i izbor iz Puškinove poezije. Godine 1938. u Matici slovačkoj izlazi drugi dio Demokrata. Veći broj poglavlja objavljen je prethodno u nekoliko časopisa. Uoči Drugoga svjetskog rata u Slovačkim pogledima objavljuje pjesme antifašističkog raspoloženja. Jesenský, Tajovský i nekoliko drugih književnika osmišljavaju 1939. apel upućen zastupnicima Slovačkog sabora pred njihovo zasjedanje 14. ožujka u kojem traže očuvanje državnog jedinstva Čehoslovačke republike. Za vrijeme neovisne Slovačke pjesme Jesenskog širile su su ilegalno. Godine 1941. u Londonu izlazi antologija Pred ohnivým drakom – Zbierka básní z odbojného Slovenska (Ispred vatrenog zmaja – Zbirka pjesama iz ustaničke Slovačke) u kojoj većinu pjesama (više od 50) sačinjava poezija Jesenskog. Matica slovačka izdaje mu prijevod Puškinova Jevgenija Onjegina 1942. U Londonu 1944. izlazi još jedna zbirka iz ustaničke Slovačke: Hnev svätý (Sveti gnjev), također pretežno sastavljena od pjesama Jesenskog. Iste godine u izdavaštvu Tranoscius u Liptovskom Mikulášu počela su izlaziti Sabrana djela Janka Jesenskog. Do 1948. izašao je ukupno 21 svezak. Između ostalog 1945. izlaze zbirke poezije: Proti noci (Protiv noći) – lirsko-refleksivne, ali i prigodne pjesme uglavnom iz razdoblja 1929–1932; Reflexie – satirične pjesme iz razdoblja 1900–1943; Na zlobu dňa I (Na pakost dana) – satirična poezija iz godina 1928–1931; Čierne dni (Crni dani) – društveno-refleksivno, ali i satirično stvaralaštvo godina 1937–1944; Na zlobu dňa II – političko-satirični stihovi i epigrami razdoblja 1938–1942.
Jesenský umire 27. prosinca 1945. u Bratislavi. Zbirka satirične poezije Jesenný kvet (Jesenji cvijet) objavljuje se posmrtno 1948. Tjelesni ostaci Jesenskog bivaju prevezeni 22. svibnja 1950. na groblje u rodnome Martinu gdje je želio biti pokopan. (Filip Badanjak)